Dennis Robertson曾深度介入到莱昂纳德与马刺医疗团队的沟通中,这成为这位新兴巨星与母队关系恶化的主要根源。当时莱昂纳德连续两年荣膺最佳防守球员,被誉为联盟顶级的攻防一体型球员。双方就他神秘的股四头肌伤势产生分歧,这一矛盾最终促使莱昂纳德提出交易请求,马刺队最终将其交易至猛龙队。
在2019年湖人追求莱昂纳德时,Dennis Robertson不仅索要顶薪合同,还要求无限次使用私人飞机、一栋豪宅,并保证场外代言收入。他甚至索要球队部分股权,正如25年前因感染HIV病毒被迫提前退役的魔术师约翰逊从湖人队获得的那样。这些要求在NBA看来均属规避工资帽的行为,遭到了湖人的拒绝。