科普 | 美拉德反应：氨基酸与糖的“热恋”

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摘要：本文从焦香扑鼻的烤肉到金黄酥脆的面包入手，介绍美拉德反应如何塑造层次丰富的味觉体验。首先叙述了美拉德反应的发现，再以化学视角揭开美拉德反应背后的化学原理，解析它如何在煎、烤、炸等烹饪场景中，将平凡食材转化为色香味俱全的饕餮盛宴。接着介绍美拉德反应在食品科学、医药健康、材料日化等领域的应用。然后讨论美拉德反应可能带来的负面影响和健康隐患，给出健康小贴士。最后对美拉德反应的未来发展应用做出展望。
关键词：美拉德反应；氨基酸；焦糖反应；糖；食品化学




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引言

如图1所示，美拉德反应能够让食物呈现诱人的焦棕色泽并伴随浓郁香气。生活中各种烹调后颜色变深发褐的处理，基本上都与它有关。也正是这种和谐的色香味搭配，让人食欲大增。美拉德反应究竟为何让人着迷？同样的食物，经过美拉德反应后为什么更香？下面让我们针对两种能发生美拉德反应的食物进行分析。

图1:不同温度下肉类[1]

如图2所示，美拉德反应在肉类食物中需要合适的温度，在140～165℃，美拉德反应比较明显。烹饪方式如煎、烤、炸等能提供这样的高温环境，促使反应发生。肉类自身含有丰富的蛋白质和少量糖类，这是美拉德反应的 “原料”。其中蛋白质在受热过程中分解出氨基酸，而糖类主要包括葡萄糖、核糖等[2]。美拉德反应使肉类表面呈现诱人的褐色，增加视觉吸引力，也能体现烹饪程度。此外，美拉德反应产生丰富的挥发性风味物质，掩盖不良气味，提升肉类整体风味。美拉德反应也可以在肉类表面形成 “壳”，使肉类外酥里嫩，改变质地。

图2:肉类食物发生美拉德反应（来源：http://www.people.com.cn）

对于淀粉类食物，美拉德反应通常在较高温度下发生。一般来说，温度达到 120 ～ 180℃反应较为明显。如图3所示，在烤面包时，烤箱温度通常设置在 180～ 220℃，面包表面的淀粉和其他成分在这样的高温环境下会发生美拉德反应。不同的烹饪方式所提供的温度对反应有重要影响。像油炸薯片，油温能迅速升高到160 ～ 180℃，促使美拉德反应快速进行，从而形成诱人的色泽和风味。水分在美拉德反应中有双重作用。一方面，适量的水分是反应初期缩合反应所必需的，它能使反应物分子更好地接触。另一方面，如果水分过多，会稀释反应物浓度，减缓反应速度。例如，在煮面条过程中，由于大量水分存在，美拉德反应很难发生，而在将面条进行炒制时，随着水分蒸发，反应就更容易进行。淀粉类食物的pH值也会影响美拉德反应。在接近中性或稍偏碱性（pH 7～9）的环境中，反应更容易进行。在制作某些传统糕点时，会添加少量碱性物质来调节pH值，促进美拉德反应，使糕点表面颜色更好看。美拉德反应会产生一系列挥发性的杂环化合物，如吡嗪类、呋喃类等。吡嗪类化合物能带来坚果、烘焙的香气，呋喃类化合物赋予食物焦糖般的甜香。当我们吃烤红薯时，那浓郁的香气就是这些挥发性化合物共同作用的结果[3-4]。

图3:淀粉类食物发生美拉德反应（来源：http://www.people.com.cn）

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1 什么是美拉德反应？

美拉德反应（Maillard reaction），又称非酶褐变反应，其化学本质是羰基化合物（还原糖类）与氨基化合物（氨基酸、蛋白质等）之间的复杂反应。1912年，法国化学家路易斯·卡米拉·美拉德（Louis Camille Maillard）在博士论文中系统研究了甘氨酸与葡萄糖的相互作用，首次提出氨基与羰基的缩合反应机制[5]。后续研究表明，该反应通过脱水、重排、聚合等步骤，最终生成棕褐色大分子物质类黑精（melanoidins），因此科学界规范命名为羰氨反应[6]。为纪念其奠基性工作，1953年国际化学会议正式将此类反应统称为“美拉德反应”（如图4所示）。

图4:美拉德反应发现者：L.C.Maillard（来源：http://www.people.com.cn）

美拉德反应的科学解析始于20世纪初，其机理的逐步揭示凝聚了多代化学家的智慧。1912年，法国化学家路易斯·卡米拉·美拉德（Louis Camille Maillard）在系统研究葡萄糖与甘氨酸的相互作用时，首次观察到氨基与羰基的缩合现象，并发现该反应会生成棕色产物。尽管他未完全阐明反应路径，但其奠基性工作为此后研究指明了方向。1953年，美国化学家约翰·霍奇（John E. Hodge）正式提出美拉德反应的三阶段理论框架，至今仍是理解该反应的核心范式。本文将基于霍奇模型，结合现代研究进展，解析其化学本质及对食品科学的革命性意义。
（1）起始阶段：羰氨缩合与重排反应
美拉德反应的起点是羰基化合物（如还原糖的醛基/酮基）与氨基化合物（氨基酸、肽等）的缩合。在美拉德的原始实验中，葡萄糖（醛糖）的醛基与甘氨酸的氨基发生亲核加成，形成席夫碱（Schiff base）。这一过程受pH（最佳7～9）和温度（>110℃）调控。随后，席夫碱经历特征性重排：醛糖通过Amadori重排（1931年由意大利化学家Mario Amadori阐明[5]）生成稳定的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖（Amadori化合物）；酮糖（如果糖）则发生Heyns重排（1948年德国化学家Kurt Heyns发现），形成2-氨基-2-脱氧-1-醛糖（Heyns化合物）。
（2）中间阶段：烯醇化与风味前体生成
1950年代，霍奇团队通过同位素示踪技术揭示了中间阶段的分子转化[6]：酸性条件下，Amadori化合物经1,2-烯醇化生成3-脱氧奥苏糖（3-deoxyosone），该产物可进一步脱水形成5-羟甲基糠醛（HMF，呋喃类香气前体）；碱性条件则促进1,2-烯胺醇的2,3-烯醇化，生成还原酮类物质（如甲基二羰基化合物），这些高活性中间体为后续杂环化合物的形成奠定基础。此阶段的突破性发现解释了食品加工中pH值对风味谱的决定性影响：酸性环境（如面包烘焙）促进焦糖香，而碱性条件（如酱油酿造）更易产生肉类香气[7]。
（3）终末阶段：类黑精聚合与香气爆发
终末阶段的化学本质是共价聚合与斯特雷克降解（Strecker degradation）的协同作用：类黑精（melanoidins）的形成：德国化学家Thomas Henle团队通过质谱分析证实，脱氧奥苏糖与氨基化合物通过醛胺缩合、迈克尔加成等途径，生成具有共轭双键的棕色大分子聚合物。挥发性香气化合物的产生：1956年，美国化学家Richard M. Silverstein发现，斯特雷克降解（氨基酸与二羰基化合物反应）会释放醛类（如麦芽酚）、吡嗪（坚果香）和含硫化合物（烤肉香）[8-9]。

图2：美拉德反应机理（来源：http://www.people.com.cn）

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2 美拉德反应的应用

2.1食品工业
美拉德反应在食品工业中扮演着“风味工程师”与“天然调色师”的双重角色。在高温加工（如烘焙、煎炸、烧烤）过程中，氨基酸与还原糖通过该反应生成两大核心产物：
①　风味化合物：呋喃类赋予焦糖香（如面包表皮），吡嗪类释放坚果香（如咖啡烘焙），含硫化合物（如半胱氨酸衍生物）则贡献烤肉特有的浓郁香气。例如，牛排煎制时，肌红蛋白分解的氨基酸与糖类反应，产生多达600种挥发性物质，构成复杂香气层次。
②　类黑精：这类大分子色素不仅使食物呈现金黄至棕褐的诱人色泽（如酱油的琥珀色、啤酒的麦芽色），还具备抗氧化性，可延长食品保质期。现代食品工程中，通过精准调控反应温度与时间（如分段烘焙），可定向优化色泽与风味平衡。
2.2医药健康
如图7所示，美拉德反应在生物体内的类似过程（非酶糖基化）为医学研究提供了重要模型，但其产物具有双重效应：病理机制研究：体内过量的还原糖与蛋白质氨基反应生成的晚期糖基化终产物（AGEs），会加速糖尿病并发症（如血管硬化、视网膜病变）。糖尿病患者血液中的糖化血红蛋白（HbA1c）即通过此机制形成，成为病情监测的关键指标。药物开发应用：科学家利用美拉德反应原理设计抑制剂，如氨基胍可阻断AGEs形成，延缓肾病进展；同时，反应生成的类黑精因其抗氧化性，被用于开发抗炎、抗衰老药物载体[10]。

图7:晚期糖基化终产物（AGEs）（http://www.people.com.cn）

2.3材料日化
环保材料：壳聚糖（虾蟹壳提取物）与葡萄糖通过美拉德反应交联，可制成可降解包装膜，其抗拉强度提升40%，且具备抗菌性，替代传统塑料。日化产品：半胱氨酸与木糖反应生成的2-甲基-3-呋喃硫醇，是植物肉香精的核心成分；类黑精的紫外线吸收能力被用于防晒霜，而其抗氧化特性则助力抗皱精华开发；邻苯二酚与氨基酸反应模拟黑色素生成，推动天然染发剂的技术革新[11]。
2.3中医药
美拉德反应在中医药中的应用主要体现在中药炮制和制剂过程中。在姜、地黄、何首乌等药材的炮制中，美拉德反应产生的褐变产物（如5-羟甲基糠醛）可能与其温补、滋阴或解毒功效相关；此外，美拉德反应还能改善中药口感，掩盖苦味，并可能生成具有抗炎、抗糖基化活性的新成分，为中药现代化研究提供化学与药效学关联的新思路。






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3 美拉德反应健康风险和应对策略

3.1有害产物：糖基化产物
糖基化产物（AGEs ）是美拉德反应的终产物之一。在人体中，体内的糖基化反应也会产生 AGEs。食物中的 AGEs 摄入后，会在体内积累。它们与多种慢性疾病的发生发展有关，如糖尿病、心血管疾病、阿尔茨海默病等。在一些经过高温、长时间加工的食品中，如烤肉、油炸食品等，AGEs 的含量相对较高。这些 AGEs 进入人体后，会通过与细胞表面的受体结合，激活一系列细胞内的信号通路，引发炎症反应，进而对身体组织造成损害[12]。
3.2有害产物：丙烯酰胺
淀粉类食物在高温加工（如油炸、烘焙）过程中，由于美拉德反应可能会产生丙烯酰胺。丙烯酰胺是一种已知的神经毒素和可能的致癌物。例如，在炸薯片、烤面包等食品中都可能含有丙烯酰胺。它是由食物中的天门冬酰胺（一种氨基酸）和还原糖在高温下反应生成的。长期摄入含有较高浓度丙烯酰胺的食品，可能会对神经系统等造成损害[12]。
3.3有害产物：杂环胺
在肉类和鱼类等富含蛋白质的食物进行高温烹饪（如烧烤、油炸）时，美拉德反应会产生杂环胺。杂环胺是一类具有致癌性和致突变性的有机化合物。它们的形成主要与烹饪温度、时间以及食物的成分有关。例如，当煎牛排的温度过高且时间过长时，就会产生较多的杂环胺[12]。这些杂环胺进入人体后，会在体内代谢过程中与 DNA 等生物大分子相互作用，可能导致基因突变和细胞癌变。
3.4应对策略
如下图所示，我们根据国家卫健委发布的相关指南，编写了健康小贴士。

图8:健康小贴士（来源：自制）

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结语

在这场氨基酸与糖的“分子热恋”中，美拉德反应不仅塑造了人类对美食的感官体验，更揭示了化学与生活的深刻联系。从金黄酥脆的面包到香气四溢的烤肉，这一反应以其精妙的化学机制，将平凡的食材转化为色香味俱全的盛宴。然而，它的意义远不止于此——作为食品科学、医药健康与材料创新的交汇点，美拉德反应正引领着未来科技的突破。美拉德反应的故事，始于厨房，却远未止步于厨房。它提醒我们：科学与美味的交融，不仅是技术的进步，更是对人类生活品质的永恒追求。让我们以这场“分子热恋”为起点，继续探索化学与生活的无限可能。

参考文献

[1]张翼鹏, 段焰青, 刘自单, 等. 美拉德反应在食品和生物医药产业中的应用研究进展[J]. 云南大学学报(自然科学版), 2022, 44(1): 203-212.
[2] 姚文生, 蔡莹暄, 刘登勇, 等. 基于HS-GC-IMS和HS-SPME-GC-MS的熏鸡腿肉挥发性风味成分分析[J]. 食品与发酵工业, 2021, 47(9): 253-261.
[3] 马勇, 魏从娇, 王雍雍, 等. 发酵香肠中3-甲基丁醛产生途径的研究进展[J]. 食品与发酵工业, 2023, 49(9): 324-333.
[4]李厚金，肖华，黎懿漳，等. 美味的化学奥秘——奇妙的美拉德反应[J]. 大学化学, 2023, 38(4): 22-34.
[5] 贡慧, 杨震, 史智佳, 等. 不同熬煮时间对北京酱牛肉挥发性风味成分的影响[J]. 食品科学, 2017, 38(10): 183-190.
[6] ZHOU J N, HOU D H, ZOU W Q, et al. Comparison of widely targeted metabolomics and untargeted metabolomics of wild Ophiocordyceps sinensis[J]. Molecules, 2022, 27(11): 3645.
[7] VAN LANCKER F, ADAMS A, DE KIMPE N. Impact of the N-terminal amino acid on the formation of pyrazines from peptides in Maillard model systems[J]. J Agric Food Chem, 2012, 60(18): 4697-4708.
[8] TIKK M, TIKK K, TØRNGREN M A, et al. Development of inosine monophosphate and its degradation products during aging of pork of different qualities in relation to basic taste and retronasal flavor perception of the meat[J]. J Agric Food Chem, 2006, 54(20): 7769-7777.
[9] LIU D Y, DU L, HUANG Q, et al. Effects of ultrasound treatment on muscle structure, volatile compounds, and small molecule metabolites of salted Culter alburnus fish[J]. Ultrason Sonochem, 2023, 97: 106440.
[10] YU H, SEOW Y X, ONG P K C, et al. Kinetic study of high-intensity ultrasound-assisted Maillard reaction in a model system of D-glucose and glycine[J]. Food Chem, 2018, 269: 628-637.
[11] SUN Y W, ZHANG Y, SONG H L. Variation of aroma components during frozen storage of cooked beef balls by SPME and SAFE coupled with GC-O-MS[J]. J Food Proc Preserv, 2021, 45(1): e15036.
[12] BUENO M, RESCONI V C, CAMPO M M, et al. Development of a robust HS-SPME-GC-MS method for the analysis of solid food samples. Analysis of volatile compounds in fresh raw beef of differing lipid oxidation degrees[J]. Food Chem, 2019, 281: 49-56.

审稿人意见

1、论文的摘要还不能很好的概括论文的主要内容，比如应用占了很大篇幅，摘要中并没有体现；
2、关键词也需要再斟酌，要体现主要内容；
3、论文的框架还需要再调整一下：2和4之间的关系不能并列，2这个内容不妨适当拆解，分散到引言和机理中；由五花肉和烤面包的诱人现象引入话题也挺好；
4、4中的两大类核心物质尽量使用小标题；美拉德反应在中药方面的应用也是热点，可以适当提及；
5、3可能的负面影响，建议放到最后；有害物质不止这些，，，。不需要展开太多，那些表征结果可以去掉；
6、图2反应机理这张图片内容是否是自制？机理描述这部分内容查重比咋样？
7、大学化学杂志在2023年和2022年的科普专刊中都有美拉德反应相关的科普作品，都非常棒。要是参考了相应的内容，建议引用；
8、负面影响调整到后面之后，这个健康小贴士可以换一下方式，建议把两部分合并，标题可以是：健康风险和应对策略

作者：姜建伟

作者邮箱：jianwei_124@163.com

审稿人：杨德红

编辑：朱真逸

审核：佘婉宁

幸福猪猪

不错，又占了一个沙发！

幸福猪猪

美拉德反应不仅塑造了人类对美食的感官体验，更揭示了化学与生活的深刻联系

yzszh64

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tonnygong

从哪儿找到的。。

yellow君

不错，又占了一个沙发！