AC米兰曾经想要签下前曼联教练朗尼克，来取代皮奥利，担任主教练

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2019年10月份，AC米兰俱乐部任命皮奥利接替詹保罗，担任球队的主教练。
当时，球迷和媒体对红黑军团的决定表示怀疑，如今这个决定被证明似乎是正确的。
在皮奥利执教AC米兰的过程中，他曾经有可能中途被解雇。
因为在2020年，米兰俱乐部首席执行官加齐迪斯已经开始与后来成为曼联主教练的朗尼克进行谈判，讨论取代皮奥利的事宜。
不过，皮奥利在口罩期间带领红黑军团，取得了令人信服的结果，这让红黑军团高层打消了换帅的念头。

前AC米兰主教练萨基给予了皮奥利高度的评价，他说：他从不抱怨，他从不攻击俱乐部，我相信他与马尔蒂尼的亲密关系最近帮助了他。我知道他是一个严肃的人，我希望他能做得很好。很难对他进行分类，但他谦虚，愿意学习。这些是我在过去三年中看到的品质。
萨基对于皮奥利给出了自己的看法。个人认为皮奥利是适合AC米兰队的主教练。
在俱乐部管理层懂球的情况下，性格温和的皮奥利是适合AC米兰队的球队主帅。
伊布和马尔蒂尼的存在，也为皮奥利的执教，提供了助力。
上赛季，皮奥利带领球队赢得了11年来的首个意甲冠军，AC米兰本赛季开局不错，仅仅落后那不勒斯队3分。
另外，红黑军团本赛季在欧冠中的表现也很不错，有望自2014年以来，首次进入欧冠16强。